Рой Каллендер родился на острове Барбадос 31 октября 1944 года. Ещё с ранних лет Рой увлекся бодибилдингом и стал усердно тренироваться. Это один из тех представителей бодибилдинга, кто занялся этим делом для того, чтобы справиться со своими лишними килограммами. Не то, чтобы он страдал ожирением, но всегда имел лишние килограммы на талии. Так получилось, что необходимость в физической нагрузке со временем стала его призванием. Могло ли быть иначе, ведь за то, что Рой брался за любое свое дело с заметной одержимостью, ему и дали прозвище «бомбардировщик».

В одном из своих интервью Рой рассказывает о том, как его брат с друзьями занимались со штангой и позировали перед зеркалом, подражая бодибилдерам из журналов, но его даже не подпускали к штанге. С одной штангой занималась целая куча народу по очереди.

Результаты тренировок с отягощениями не заставили долго ждать. Каллендер участвовал в любительских соревнованиях в 1967, 1969 и 1971 годах, занимая второе место в категории средний рост. После этих не самых удачных попыток Рой подумал о том, чтобы изменить карьеру, и в 1973 году он ушёл в профессиональный рестлинг. В те годы он выступал под псевдонимом «Мистер Олимпия», однако он никогда не получал этого титула в бодибилдинге. В 1975 году Каллендер решил завязать с карьерой рестлера и вернуться в родной культуризм. Спустя два года, живя в городе Монреале (Канада) он познакомился с известным фотографом, а также владельцем местного тренажерного зала Джимми Карузо. Рой попросил Карузо тренировать его, поскольку он хотел вернуть былую форму и вновь вернуться на сцену. Джимми заверил его, что тот получит титул «Мистер Вселенная» ещё до конца года, если Рой будет тщательно следовать его советам и соблюдать установленную диету. Разумеется «Бомбардировщик с Барбадоса» согласился на эти условия и приступил к тяжёлым тренировкам.

За время тренировок рою удалось набрать приличную мышечную массу и при этом очень хорошо выглядеть. В сентябре 1977 года Рой победил на канадских соревнованиях. Затем были Коламбус, Огайо…. взяв несколько промежуточных титулов, Каллендер наконец захватил желанный — «Мистера Вселенную». Выступая в категории «тяжёлый вес» он продолжал собирать славу, получив титулы «Вселенная Про», а также канадские конкурсы «брилиантовой чаши». Пиком достижений Роя Каллендера можно было считать 1978 год когда он получил третье место на самом престижном для профессионалов конкурсе «Мистер Олимпия». Рой также находился в отличной форме в 1981 году на очередном «Мистере Олимпии». В возрасте 41 года. Однако ни одна из его миссий по заавоевыванию этого титула не увенчалась успехом. То третий, то седьмой, то четвёртый…. В 1987 году Рой Каллендер завершил свою карьеру бодибилдера.